基本に忠実に本質を伝える

私はまだペーペーで、ボスに習ったことをそのまま言います。

東大でも教科書の範囲から出る。

というか、むしろ東大は日本の教育政策をリードしないといけないので、教科書の範囲だけから出し、しかもエレガントに難易度をあげてきます。

問題を解いていて、どこまで出るか、何が出るかが分からなくなってきたら。

もう一度教科書に戻ります。
教科書の範囲から大学入試は出ます。
そのかわり教科書は欄外や図表のコメントまでなめるように見ておくといいでしょう。
ちょっと出題者目線で教科書をみるといいのかもしれません。

教科書で習っていないことを出すときは必ず分かりやすい解説やヒントがあります。
その解説やヒントを短時間で理解して習ったことに関連付けて答える能力も問われます。
また習ってないことにひるまないで食いつく能力を問われているのだと解釈しましょう。

マルコフニコフ則
はシンプルなので割りと大学入試でも扱われることがあり、

ホフマン則
も扱っていることがあると聞きます。

ディールス・アルダー反応は某国公立大学で出ました。

これに関連して
ウッドワード・ホフマン則
などから、合成される有機化合物の構造推定なども、出る可能性はゼロではありませんが・・・

はっきり言って、これらは（マルコフニコフ則を除くと）高校化学の履修範囲をかなり超えています。そもそも彼らは原子価軌道法で化学結合を習っており、分子軌道法は知らないわけですから。

そうするとどういう出題になるか。

・まず理論を解説する
・反応例を挙げる
・法則から実際にできる化合物を予測する

といった出題になると思います。

同様にラジオアイソトープについても、高校化学ではβ崩壊による質量数14の炭素原子の半減期しか教科書に載せていないのですが、α崩壊についても聞いてくる可能性がある。すっげー。

私の感覚では「β崩壊は知ってる必要がある。ただし14C炭素の年代測定ぐらいでいいだろう。α崩壊はいいんじゃない？」と思いますが・・・。

もちろん、高校生がウラン系列やアクチニウム系列を知っている必要はなく、α線＝ヘリウムの原子核ということを知っている必要もありません。
例をあげて、α崩壊が起こると原子番号が２つづつ減る、じゃあウランは何になる？という予測をさせる程度、とのことです。

無機化学だとHSAB理論かなあ。これ、知ってると便利ですよね。おそらくうっすらHSAB理論を意識したと思われる錯体の出題もないことはない。高校で習う錯体はせいぜい10個足らずですが、錯体化学をやっている先生も多いので。

で、もう疑心暗鬼になりまくると思うんですが。

正直に言うとそんな問題はまず他の受験生も解けないのです。そこを落とすよりもスタンダードな問題を落とさないほうが大学受験で勝てると思うんです。

普通の問題の完成度を上げる。
化学IIの理論分野は大丈夫ですか？

いやらしい問題に食いつくのはその後で十分。
いやらしい問題は・・・まあ娯楽だと思って解きますか。

で、大学の先生はご自分の専攻に近い問題を出題なさる傾向があるので、普通の問題の完成度を上げたあとで、赤本研究したほうが傾向がつかめます。
＃まあ・・・私は赤本研究とか始めたばかりで弱いですが、癖は大学さんごとにあります。

大きい大学だと赤本を研究しても傾向が分散します。もちろん教員が多いからです。
逆に小さい大学だとかなりはっきりと傾向が出るともいえます。

こんな問題でるのかな？と思ったら教科書に戻りましょう。
それでも心配だったら資料集で少し深めましょうか。