伊達政宗～関ヶ原の戦いと最上陣
豊臣秀吉死後の慶長5年（1600年）、家康が会津の上杉景勝討伐の軍を発するとこれに従い、7月25日には登坂勝乃が守る白石城を奪還した。家康が畿内を離れた隙をついて五奉行の石田三成らが毛利輝元を総大将として家康に対して挙兵したため、下野国小山（現・栃木県）まで北上していた家康は西へ引き返す。翌月、家康は政宗に対して、岩出山転封時に没収され、この時点では上杉領となっていた旧領6郡49万石の領土の自力回復を許す旨の書状（「百万石のお墨付き」仙台市博物館・蔵）を送っている。これは政宗が南部利直領の和賀・稗貫・閉伊への侵攻許可を得るため、南部氏が西軍に通じているとしきりに家康に訴えていたことから、お墨付きを与えることで政宗が対上杉戦に集中するよう仕向けたものであった。同年9月、関ヶ原の戦いが勃発。西軍の上杉家重臣直江兼続が指揮を執る軍が東軍の最上氏の領内に侵入すると（慶長出羽合戦）、東軍に属した政宗は、最上氏からの救援要請を受けて叔父・伊達政景が指揮する3,000の兵を派遣し、9月25日には茂庭綱元が上杉領の刈田郡湯原城を攻略した。関ヶ原の戦いが徳川方の勝利に終わり、直江兼続もまた最上義光に敗れて米沢に逃げ帰ると、政宗は自ら兵を率いて伊達・信夫郡奪還のため国見峠を越えて南進し、10月6日に福島城主本庄繁長の軍勢と衝突する。宮代表の野戦では威力偵察に出た大宝寺義勝（繁長の子）が指揮を執る上杉軍を破ったものの、続く福島城包囲戦では繁長の堅い守りに阻まれて攻城に失敗、さらに上杉軍の別働隊に補給線を断たれたため、翌日には北目城へと撤退した（後世の軍記物に見えるいわゆる松川の戦いのモデル）。この後、翌年春ごろまで幾度か福島城攻略のために出兵したが、結局は緒戦の失敗を取り戻せず、旧領6郡のうち奪還できたのは陸奥国刈田郡2万石のみであった。加えて、政宗が南部領内で発生した和賀忠親による一揆を煽動し、白石宗直らに命じて忠親を支援するため南部領に4,000の兵を侵攻させていたことが発覚した（岩崎一揆）。この一件は最終的には不問に付されたものの、政宗が希望した恩賞の追加はことごとく却下され、領地は60万石となった（のちに近江国と常陸国に小領土の飛び地2万石の加増で62万石となる）。
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