高校化学の教材；分子と結晶模型の「ベンゼン屋」

悪臭の代表格は酪酸CH3CH2CH2COOHです。
人の皮脂などにも含まれていて、10ppm程度でも感知できます。
蒸れた靴下のにおいです。
有機化学実験などでは酢酸エチルの合成がよく行われますが、
CH3COOH+CH3CH2OH⇄CH3COOCH2CH3＋H2O
匂いの劇的変化を狙って酪酸から酪酸エチル=バナナ・パイナップルの果実香を合成する予備実験を試みました。
ほんの少しの構造の変化でこんなにも匂いが変わる。
さらに、「分液ろ紙」でエステルの分離を試みました。


①(1)　酪酸を1.75~2.25ｍL3段階に試験管にとり、エタノールを1.75~2.25ｍL3段階に追加します。
割合は直感で決めました。この時は酪酸のにおいが気持ち悪いのでドラフトで行いました。
(2)　濃硫酸をそれぞれ0.5mL加えて70℃に加熱した湯浴に入れます。
(3)　最も早く変化が表れたのがNo2の試験管でです。5分で酪酸エチルのにおいが出始め、白く濁ってきます。
③　放置すると2層に分かれました。他のものは均一のままでした。
②　42分後(もうすでに反応平衡に達していました)飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に試験管の中身を投入し、未反応の酪酸とエタノールを水層に。
④よく見ると、2層に分かれていたので
(1)　No1はエーテルを加えて、分液ろ紙に。油層は通過して三角フラスコに。水層はろ紙上に残ります。
(2)　No2は油層が目立って多かったので、そのままろ過。
(3)　No3は油層がすくなかったが、そのままろ過。

得られた油層はNo2が最大、エーテル層をとばしたNo1やNo3でも少量とれました。
実験室はパイナップル臭であふれており、かえっていやになるほどでした。
劇的な匂いの変化が面白いです。

今回は、酪酸臭が嫌なのでエタノールを多めに入れました。
後始末:反応に使った試験管は飽和炭酸水素ナトリウム溶液でよくすすいで酪酸を完全に洗い流します。

​これは有機実験に便利！分液ろ紙を試しました (2)​→2020/12/15ブログ